已在香港立足开馆的叶问（甄子丹 饰）与太太张永成（熊黛林 饰）平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山（梁家仁 饰）昔日的徒弟马鲸笙（谭耀文 饰）。于是叶问带领徒弟

六、七十年代的香港，警察贪污，黑道横行，正是陈华（刘青云饰）与喇叭（林家楝饰）、猫仔（张晋饰）及一班兄弟最风光的日子。陈华被视为「慈云山十三太保」之首，气焰高涨；还结识了一生至爱可柔（江一燕饰），共度

六、七十年代的香港，警察贪污，黑道横行，正是陈华（刘青云饰）与喇叭（林家楝饰）、猫仔（张晋饰）及一班兄弟最风光的日子。